Acetic acid (2R,3S,4S,4aR,8aR)-4-hydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester | 65350-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,4aR,8aR)-4-hydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
• CAS: 65350-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: WJSBVBCDLYRAQB-WRQOLXDDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1aR,2R,3R,4aR,8S,8aS)-2-isopropyl-4a,8-dimethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]naphthalen-3-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,4aR,8aR)-4-hydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biogenetically patterned transformation of eudesmanolide to eremophilanolide. V. Studies on stereochemical factors for favorable conversion of 5.ALPHA.,6.ALPHA.-epoxy-eudesman-8.BETA., 12-olide leading to eremophilane-type derivatives.

  摘要：

  在继续研究阐明从 5α，6α-环氧-桉叶烷-8β，12-内酯（1）开始的有利的生物遗传型角甲基迁移的基本要素，从而产生几种勃瑞莫非兰内酯的过程中，制备了四种相关的桉叶烷型 5，6-环氧内酯（4，5，6，7），并在四种不同的酸性条件下进行了处理。根据对产物的分析表明，以下三个因素似乎对 1 的生物发生型 10-甲基迁移产生埃利莫非兰类衍生物非常重要：i) 5α，6α-环氧化物功能的存在；ii) 10-甲基和 4β-甲基之间的空间相互作用会导致环 A 变形；iii) C-7 和 C-8 上顺式-γ-内酯分子的存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2718