Acetic acid (2E,8E)-(1aR,4aR,7aR,10R,11aS)-4a-hydroxy-1,1,3,6,9-pentamethyl-4,7-dioxo-1a,4,4a,7,7a,10,11,11a-octahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-10-yl ester | 56031-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,8E)-(1aR,4aR,7aR,10R,11aS)-4a-hydroxy-1,1,3,6,9-pentamethyl-4,7-dioxo-1a,4,4a,7,7a,10,11,11a-octahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-10-yl ester
• CAS: 56031-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: QKRRYVRPNHWDHF-ITBZYABVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,8E)-(1aR,4aR,7aR,10R,11aS)-4a-hydroxy-1,1,3,6,9-pentamethyl-4,7-dioxo-1a,4,4a,7,7a,10,11,11a-octahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-10-yl ester 在 锌 作用下， 生成 Acetic acid (2E,8E)-(1aR,4aS,7aR,10R,11aS)-1,1,3,6,9-pentamethyl-4,7-dioxo-1a,4,4a,7,7a,10,11,11a-octahydro-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[f]cycloundecen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯妥英酮及相关化合物的立体化学

  摘要：

  分离了两个与伯特利多酚有关的新二萜，并确定了它们的结构。伯特萘啶醇降解为2 R-甲基琥珀酸提供了该化合物在C-2的构型。通过应用INDOR和NOE技术建立了伯迪那多及其同类物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97499-x

文献信息

• Photochemistry of bertyadionol and related compounds
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、R.F. Toia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93610-5

  日期：1978.1

  in terms of a novel photorearrangement resulting in transannular bond formation. The structure of this photoproduct was elucidated by a combination of chemical and spectroscopic methods. Two related compounds, diterpene B and D, and their acetate derivatives when photolysed underwent E→Z isomerisation of the conjugated double bond and epimerization about one centre of the cyclopropyl moiety.

  辐照大环二萜苯并二氮杂苯酚导致了单一的光异构体（2），根据新的光重排形式，该光异构体的形成得以合理化，从而导致了跨环键的形成。通过化学和光谱学方法的结合阐明了这种光产物的结构。当光解时，两个相关的化合物二萜B和D及其乙酸酯衍生物经历了共轭双键的E→Z异构化和围绕环丙基部分一个中心的差向异构化。