(1R,3aR,7aR)-1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-inden-2-one | 119439-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-inden-2-one
• CAS: 119439-15-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: QMKAASJSIHWBGT-VNVJMFPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-inden-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以15 mg的产率得到(1R,2S,3aR,7aR)-1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成的模型。2个

  摘要：

  使用三萜的17-酮衍生物双环模型反式-1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬基7-一（1），探索在C-氧化的同时进行侧链的构建8（三萜C-16）。用二氧化硒氧化亚甲基衍生物2得到β醇14，相应的酮（15）的硼氢化物还原生成α差向异构体16。每种烯丙醇（14和16）与苯基亚磺酰氯立体定向反应，分别得到非对映异构体亚砜20和19。后者产生共轭碱，其被选择性地甲基化以产生亚砜21。亚磷酸三甲酯对21进行脱硫生成亚乙基α醇22，然后在PDC氧化后生成E烯酮25.该烯酮是亚乙基衍生物3的另一种合成的次要产物。用二氧化硒然后PDC处理3，得到异构体Z烯酮24作为主要产物。24与双4-甲基-3-戊烯基碳酸锂的反应是通过将面部选择性共轭物加入到euphane CD模型26中进行的。E异构体25在相似条件下，仅得到未分离的混合物。将这些结果与Trost和Schmuff 11报告的类似类固醇反应进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85880-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1-Eth-(E)-ylidene-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-indene 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 反应 51.5h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1,5-Dimethyl-hex-4-enyl)-4-methoxy-3a,7a-dimethyl-octahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成的模型。2个

  摘要：

  使用三萜的17-酮衍生物双环模型反式-1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬基7-一（1），探索在C-氧化的同时进行侧链的构建8（三萜C-16）。用二氧化硒氧化亚甲基衍生物2得到β醇14，相应的酮（15）的硼氢化物还原生成α差向异构体16。每种烯丙醇（14和16）与苯基亚磺酰氯立体定向反应，分别得到非对映异构体亚砜20和19。后者产生共轭碱，其被选择性地甲基化以产生亚砜21。亚磷酸三甲酯对21进行脱硫生成亚乙基α醇22，然后在PDC氧化后生成E烯酮25.该烯酮是亚乙基衍生物3的另一种合成的次要产物。用二氧化硒然后PDC处理3，得到异构体Z烯酮24作为主要产物。24与双4-甲基-3-戊烯基碳酸锂的反应是通过将面部选择性共轭物加入到euphane CD模型26中进行的。E异构体25在相似条件下，仅得到未分离的混合物。将这些结果与Trost和Schmuff 11报告的类似类固醇反应进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85880-4