(2S,3Z)-6-(tert-butyloxy)-3-hexen-1,2-diol | 147589-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3Z)-6-(tert-butyloxy)-3-hexen-1,2-diol
• CAS: 147589-61-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: FKZKDTJGTKEJPN-RNEXMXFGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z)-6-(tert-butyloxy)-3-hexen-1,2-diol 在 nickel diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R,4R)-3-<2-(tert-butyloxy)-ethyl>-4-vinyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4S)-2,2-dimethyl-4-<4-(tert-butyloxy)-2-butenyl>-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2S,3Z)-6-(tert-butyloxy)-3-hexen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9