(E)-(4S,5S,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hept-2-enoic acid methyl ester | 137914-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 137914-15-9
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₈SSi
• 分子量: 481.683
• InChiKey: YKJURQFAXHYRGF-QOFQEFQBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6R)-5-tert-Butoxycarbonylamino-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methanesulfonyloxy-hept-2-enoic acid methyl ester 在 (vinyl)2Cu(CN)(MgCl)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到O-TBS N-Boc-Thr-Ψ<(E)CH=CH>Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过用烯基铜试剂还原消除γ-氧化的α，β-烯酸酯来简单合成Ω[（E）CHCH] gly甘氨酸二肽等排体

  摘要：

  可以通过烯基铜试剂还原以高收率将δ-氨基-γ-甲基氧基-α，β-烯酸酯的现成可用的受保护形式转化为受保护的二肽等排体Ω[（E）CH = CH] Gly。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93510-x

文献信息

• “Higher order” zinc cuprates involving lithium chloride: Synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres free from reductive elimination products
  作者：Toshiro Ibuka、Hidenori Yoshizawa、Hiromu Habashita、Nobutaka Fujii、Yukiyasu Chounan、Miwa Tanaka、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80024-e

  日期：1992.6

  The “higher order” organozinc cuprates, R2Cu(CN)(ZnCl)2·2Mg(X)Cl·nLiCl, derived from admixture of LiCl (1∼2 equiv.), ZnCl2 (1 equiv.), RMgX (1 equiv.), and CuCN (0.5 equiv.) in a mixed solvent of THF and Et2O exhibit high diastereoselection of up to > 99: 1 in the synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres from γ-mesyloxy-α,β-unsaturated esters. Addition of lithium chloride is essential for the preparation

  “高阶”有机锌铜酸盐R 2 Cu（CN）（ZnCl）2 ·2Mg（X）Cl·nLiCl，由LiCl（1〜2当量），ZnCl 2（1当量），RMgX（ 1当量），而在THF和Et 2 O的混合溶剂中的CuCN（0.5当量）在从γ-甲磺酰氧基-α合成（E）-烯烃二肽等排体中表现出高达> 99：1的高非对映选择性， β-不饱和酯。添加氯化锂对于制备澄清的试剂溶液至关重要。