(E)-3-((2E,5E,10E,15E)-(S)-8-Hydroxy-6,15-dimethyl-12-oxo-17-phenyl-heptadeca-2,5,10,15-tetraenyl)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester | 182360-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-((2E,5E,10E,15E)-(S)-8-Hydroxy-6,15-dimethyl-12-oxo-17-phenyl-heptadeca-2,5,10,15-tetraenyl)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 182360-90-3
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆
• 分子量: 522.682
• InChiKey: BKMSYFXEVAHESN-GMYSMAKTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Phenylbutyric anhydride 、 (E)-3-((2E,5E,10E,15E)-(S)-8-Hydroxy-6,15-dimethyl-12-oxo-17-phenyl-heptadeca-2,5,10,15-tetraenyl)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(Z)-3-[(2E,5E,10E,15E)-(S)-6,15-Dimethyl-12-oxo-17-phenyl-8-((R)-2-phenyl-butyryloxy)-heptadeca-2,5,10,15-tetraenyl]-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXVIII的抗生素。Ripostatin A，B和C：来自纤维素膜的新型代谢物的分离，结构和结构解析†

  摘要：

  从纤维素粘菌（Sorangium cellulosum）中分离了三种紧密相关的新代谢物，称为ripostatins，并通过光谱法阐明了它们的结构。其中两个是ripostatin A（1a，b）和B（2a）是具有乙酸和苯烷基侧链的14元大环内酯类药物，而第三个代谢产物ripostatin C（3a）是ripostatin A的无环衍生物。应用Helmchen方法的绝对立体化学可以确定为ripostatin A为（11 R，13 R），ripostatin B为11 R，13 S，15 R和11 S通过用13种C标记的前体进料实验揭示了A的聚酮化合物来源，该前体证明了一个分子的苯丙氨酸衍生的苯乙酸，一个丙酸酯单元和十个乙酸单元的掺入。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961026
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-3-((2E,5E,10E,15E)-(S)-8-Hydroxy-6,15-dimethyl-12-oxo-17-phenyl-heptadeca-2,5,10,15-tetraenyl)-pent-2-enedioic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-((2E,5E,10E,15E)-(S)-8-Hydroxy-6,15-dimethyl-12-oxo-17-phenyl-heptadeca-2,5,10,15-tetraenyl)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自滑翔细菌，LXXVIII的抗生素。Ripostatin A，B和C：来自纤维素膜的新型代谢物的分离，结构和结构解析†

  摘要：

  从纤维素粘菌（Sorangium cellulosum）中分离了三种紧密相关的新代谢物，称为ripostatins，并通过光谱法阐明了它们的结构。其中两个是ripostatin A（1a，b）和B（2a）是具有乙酸和苯烷基侧链的14元大环内酯类药物，而第三个代谢产物ripostatin C（3a）是ripostatin A的无环衍生物。应用Helmchen方法的绝对立体化学可以确定为ripostatin A为（11 R，13 R），ripostatin B为11 R，13 S，15 R和11 S通过用13种C标记的前体进料实验揭示了A的聚酮化合物来源，该前体证明了一个分子的苯丙氨酸衍生的苯乙酸，一个丙酸酯单元和十个乙酸单元的掺入。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961026