(6S,9S,13S)-8,14-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,8-dimethoxymorphinan-7-one | 160694-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (6S,9S,13S)-8,14-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,8-dimethoxymorphinan-7-one
• CAS: 160694-04-2
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₇Si
• 分子量: 669.89
• InChiKey: ZSOMITCBLOKRLB-MFTCSJQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,9S,13S)-8,14-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,8-dimethoxymorphinan-7-one 在 palladium dihydroxide 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (6beta,7beta,9alpha,13alpha)-8,14-二去氢-3,8-二甲氧基吗喃-4,6,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antitumour alkaloid sinococuline from sinomenine

  摘要：

  抗肿瘤吗啡烯生物碱辛可可林1是通过高效的方式从辛伐美辛2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940002707
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (6S,9S,13S)-8,14-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-6-hydroxy-3,8-dimethoxymorphinan-7-one 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(6S,9S,13S)-8,14-Didehydro-4-(benzyloxy)-17-<(benzyloxy)carbonyl>-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,8-dimethoxymorphinan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antitumour alkaloid sinococuline from sinomenine

  摘要：

  抗肿瘤吗啡烯生物碱辛可可林1是通过高效的方式从辛伐美辛2合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940002707

文献信息

• Syntheses of Antitumor Morphinane Alkaloids, Sinococuline and 6-epi-, 7-epi-, and 6-epi-7-epi-Sinococuline, from Sinomenine
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Kunihiko Nishimura、Hiroshi Ikuta、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1021/jo00119a037

  日期：1995.7

  An antitumor alkaloid, sinococuline (1), and its C-6 and/or C-7 epimeric analogs 3-5 have been synthesized from sinomenine (2). The carbonyl transposition from 9 to 8 using selenoxide chemistry proceeded in an efficient manner. Successive C-6 hydroxylation through the potassium enolate oxidation with (-)-(2S,8aR)-(camphorsulfonyl)oxaziridine (23) predominantly produced the beta-hydroxy enone 7a, which allowed access to sinococuline (1) and the 7-epi-analog 4. On the contrary, the oxidation of the lithium enolate with (+/-)-trans-2-(phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine (22) resulted in predominant formation of the a-hydroxy enone 7b, which was converted to the 6-epi-analogs 3 and 5. In contrast to the marked antitumor activity of 1, analogs 3-5 showed no activity.