(S_S)-1-{1-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinyl}cyclohexene | 256512-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S_S)-1-{1-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinyl}cyclohexene
• CAS: 256512-68-2
• 化学式: C₁₈H₂₈OS
• 分子量: 292.486
• InChiKey: FJGGQKNGXFIPIT-JSFADZTLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (S_S)-1-{1-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinyl}cyclohexene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,9aR,9bS,S_S)-1,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-5-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]-2-phenylbenz[e]isoindole-1,3-dione 、 (3aS,9aS,9bR,S_S)-1,3,3a,4,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-5-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]-2-phenylbenz[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的[（1 S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]-和[（1 S - exo）-2-冰片亚磺酰基]乙烯基环己烯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  对映体纯的[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]-和[（1S - exo）-2-冰片烷基亚磺酰基]乙烯基环己烯与N-苯基马来酰亚胺的未催化环加成反应具有良好的非对映选择性，受硫构型控制，即使立体选择的程度似乎受直接连接至亚砜部分的萜烯残基的结构特征的影响。完整内非对映选择性在观察到的LiClO 4个催化的（环加成ř小号）-1- {1 - [（1-小号）-isoborneol -10-亚硫酰基] -和（小号小号）-1- {1 - [（1 S- exo）-2-冰片烷基亚磺酰基]乙烯基}环己烯4和5。5和（S S，E）-1- {2-[（1 S-exo）-2-冰片亚砜基]乙烯基}环己烯7的Diels-Alder反应性，手性助剂相对于还比较了二烯部分，并且获得的结果证实1-亚磺酰基二烯的反应性低于2-亚磺酰基二烯的反应性。还进行了SnCl 4催化的7与N-甲基马来酰亚胺的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00409-7
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 (1S-exo)-2-bornyl 2-cyanoethylsulfoxide 反应 1.0h， 以15%的产率得到(S_S,E)-1-{2-[(1S-exo)-2-bornylsulfinyl]vinyl}cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的[（1 S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]-和[（1 S - exo）-2-冰片亚磺酰基]乙烯基环己烯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  对映体纯的[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基]-和[（1S - exo）-2-冰片烷基亚磺酰基]乙烯基环己烯与N-苯基马来酰亚胺的未催化环加成反应具有良好的非对映选择性，受硫构型控制，即使立体选择的程度似乎受直接连接至亚砜部分的萜烯残基的结构特征的影响。完整内非对映选择性在观察到的LiClO 4个催化的（环加成ř小号）-1- {1 - [（1-小号）-isoborneol -10-亚硫酰基] -和（小号小号）-1- {1 - [（1 S- exo）-2-冰片烷基亚磺酰基]乙烯基}环己烯4和5。5和（S S，E）-1- {2-[（1 S-exo）-2-冰片亚砜基]乙烯基}环己烯7的Diels-Alder反应性，手性助剂相对于还比较了二烯部分，并且获得的结果证实1-亚磺酰基二烯的反应性低于2-亚磺酰基二烯的反应性。还进行了SnCl 4催化的7与N-甲基马来酰亚胺的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00409-7