(1R,2S,5R,6S)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol | 1260495-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 1260495-59-7
• 化学式: C₄₈H₅₆O₆Si₂
• 分子量: 785.14
• InChiKey: BSCSUUITGJRJDR-IHFRCNSDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(1R,5R,7S)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1R,2S,5R,6S)-6-[4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Rh 2（R -TCPTTL）4通过羰基内酯的1,3-偶极环加成反应催化非对称合成十氢卟啉

  摘要：

  通过结合对映选择性的1,3-偶极环加成反应，立体选择性的烯烃加氢反应，弗雷米氏盐的氧化反应和NbCl 5的区域选择性脱甲基反应作为关键步骤，可以实现去甲肾上腺素的催化不对称合成。在四（N-四氯邻苯二甲酰）（Ⅱ）存在下，由2-重氮-5-甲酰基-3-氧戊酸叔丁酯衍生的羰基内酯与4-羟基-3-甲氧基苯基乙炔的1,3-偶极环加成反应。R）-叔亮氨酸] Rh 2（R- TCPTTL）4，在95％ee中提供了8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.036