(1S,3aR,3a1R,3a2S,5S,5aR,8aS,10aR)-2,5-dimethyl-8-oxo-1,3a,3a1,3a2,4,5,5a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydropyrene-1-carbaldehyde | 1309962-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,3a1R,3a2S,5S,5aR,8aS,10aR)-2,5-dimethyl-8-oxo-1,3a,3a1,3a2,4,5,5a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydropyrene-1-carbaldehyde
• CAS: 1309962-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: FIPLVHXUFIOIIQ-OESBVRKLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,3a1R,3a2S,5S,5aR,8aS,10aR)-2,5-dimethyl-8-oxo-1,3a,3a1,3a2,4,5,5a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydropyrene-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到(3aR,3a1S,3a2S,5S,5aR,8aS,10aS)-2,5-dimethyl-3a,4,5,5a,6,7,8a,9,10,10a-decahydropyrene-1,8(3a1H,3a2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3a1S,4S,5aS,5a1R,8R,8aR,10aS)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5a1,8,8a,9,10,10a-dodecahydropyren-1(3a1H)-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(1S,3aR,3a1R,3a2S,5S,5aR,8aS,10aR)-2,5-dimethyl-8-oxo-1,3a,3a1,3a2,4,5,5a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydropyrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246