(3aR,3a1S,4S,5aS,5a1R,8R,8aR,10aS)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5a1,8,8a,9,10,10a-dodecahydropyren-1(3a1H)-one | 1309962-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,3a1S,4S,5aS,5a1R,8R,8aR,10aS)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5a1,8,8a,9,10,10a-dodecahydropyren-1(3a1H)-one
• 英文别名: (3aR,4S,5aR,8S,8aR,10aS,10bS,10cR)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-3,3a,4,5,5a,8,8a,9,10,10a,10b,10c-dodecahydro-2H-pyren-1-one
• CAS: 1309962-21-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: WPAKZJDMVYIBPY-OESBVRKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3a1S,4S,5aS,5a1R,8R,8aR,10aS)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5a1,8,8a,9,10,10a-dodecahydropyren-1(3a1H)-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(1S,3aR,3a1R,3a2S,5S,5aR,8aS,10aR)-2,5-dimethyl-8-oxo-1,3a,3a1,3a2,4,5,5a,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydropyrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3a1S,4S,5a1R,8aR,10aS)-4,7-dimethyl-8-(trityloxymethyl)-2,3,3a,4,5,5a,5a1,8,8a,9,10,10a-dodecahydropyren-1(3a1H)-one 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到(3aR,3a1S,4S,5aS,5a1R,8R,8aR,10aS)-8-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,5a1,8,8a,9,10,10a-dodecahydropyren-1(3a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Antimalarial Diterpenoid 7,20-Diisocyanoadociane

  摘要：

  从海洋海绵Adocia sp.中分离出的抗疟疾二萜类化合物7,20-二异氰酸多环烷的正式合成得以实现。作者合成了Corey的合成中间体2，用于7,20-二异氰酸多环烷。该合成涉及使用顺序异构化-分子内Diels-Alder反应作为关键步骤来合成全氢芘衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.246