(4S,5S,6R)-3-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-heptyltetrahydro-5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)-5-[(triethylsilyl)oxy]-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 1051940-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-3-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-heptyltetrahydro-5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)-5-[(triethylsilyl)oxy]-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1051940-84-1
• 化学式: C₃₀H₅₇BrO₆Si₂
• 分子量: 649.854
• InChiKey: UJCNEVUXYCIZLR-NPYKPSIISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-3-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-heptyltetrahydro-5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)-5-[(triethylsilyl)oxy]-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(4R,5S,6R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-heptylhexahydro-5-methyl-3-methylene-5-[(triethylsilyl)oxy]-7aH-furo[2,3-b]pyran-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的乙烯酮乙缩醛苄酮：全合成以及相对和绝对立体化学的分配。

  摘要：

  由D-葡萄糖通过涉及自由基环化形成五元环，氧化脱羧以生成关键的中央双键的途径，由D-葡萄糖合成了具有生物活性的真菌代谢物即致密功能化的乙烯酮乙缩醛苄酮。由于两个C（5）差向异构体均已制备，并且与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。

  DOI：

  10.1021/jo801028y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-heptyl-3,4-dihydro-3-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester 、 2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(4S,5S,6R)-3-bromo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-heptyltetrahydro-5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)-5-[(triethylsilyl)oxy]-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的乙烯酮乙缩醛苄酮：全合成以及相对和绝对立体化学的分配。

  摘要：

  由D-葡萄糖通过涉及自由基环化形成五元环，氧化脱羧以生成关键的中央双键的途径，由D-葡萄糖合成了具有生物活性的真菌代谢物即致密功能化的乙烯酮乙缩醛苄酮。由于两个C（5）差向异构体均已制备，并且与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。

  DOI：

  10.1021/jo801028y