β-D-galactopyranosyl-(1'->4)-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1''-3)-2-acetamido-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 1071823-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-galactopyranosyl-(1'->4)-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1''-3)-2-acetamido-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• CAS: 1071823-14-7
• 化学式: C₇₃H₈₉NO₁₅Si₂
• 分子量: 1276.68
• InChiKey: YXABWAGPOXHECL-QPSFPUTCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1'->4)-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1''-3)-2-acetamido-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1'->4)-α-L-fucopyranosyl-(1''-3)-2-acetamido-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下对葡糖胺衍生物进行区域和化学选择性操纵以合成寡糖及其在N-乙酰基-d-乳糖胺和Lewis X三糖中的应用

  摘要：

  特别强调了对一种新的氨基葡萄糖支架的区域选择性和化学选择性的操纵，这是针对寡糖的短而有效的合成途径。首先，建立了甲硅烷基化作用立即阻断N-保护的氨基葡萄糖的C-1和C-6位置的两个羟基，然后在C-3羟基和C-2氨基之间形成恶唑烷酮的方法，这是一种快速的方法用于乳糖胺合成的糖基受体。其次，在相同条件下，对恶唑烷酮的开环反应和所得碳酸酯的水解在温和条件下不影响同一分子中的乙酰基保护基，使得C-3羟基游离，这对于进一步延伸至低聚糖是必不可少的，例如LeX三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.048
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->4)-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1''-3)-2-acetamido-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1'->4)-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1''-3)-2-acetamido-1,6-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下对葡糖胺衍生物进行区域和化学选择性操纵以合成寡糖及其在N-乙酰基-d-乳糖胺和Lewis X三糖中的应用

  摘要：

  特别强调了对一种新的氨基葡萄糖支架的区域选择性和化学选择性的操纵，这是针对寡糖的短而有效的合成途径。首先，建立了甲硅烷基化作用立即阻断N-保护的氨基葡萄糖的C-1和C-6位置的两个羟基，然后在C-3羟基和C-2氨基之间形成恶唑烷酮的方法，这是一种快速的方法用于乳糖胺合成的糖基受体。其次，在相同条件下，对恶唑烷酮的开环反应和所得碳酸酯的水解在温和条件下不影响同一分子中的乙酰基保护基，使得C-3羟基游离，这对于进一步延伸至低聚糖是必不可少的，例如LeX三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.048