(1R,2R,4S,5S,8R)-2,4-Dimethyl-8-(3-oxo-butyl)-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 694490-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S,8R)-2,4-Dimethyl-8-(3-oxo-butyl)-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 694490-06-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: FXRNYDRFUUBYOX-PNWMVKDVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,8R)-2,4-Dimethyl-8-(3-oxo-butyl)-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 正丁基锂 、 Simpkins' (+)-chiral amide hydrochloride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(1S,4R,5R,8S)-2,4-Dimethyl-8-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yloxy}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  针对 reiswigin A 合成的研究：(±)-epi-reiswigin A 的全合成

  摘要：

  作为不对称合成实际应用的试验场，(-)-reiswigin A 是一种有效的抗病毒剂，被选为全合成的目标。进行了初步研究以证明关键的不对称步骤的可行性，即使用手性氨基化锂碱对中间体双环酮进行对映选择性去质子化。常规获得 90%-94% 范围内的对映体过量，即使在运行大至 10 g 时也是如此。不幸的是，这种关键的对映体富集中间体向天然产物的转化被证明是不成功的。在进行这些研究时，使用外消旋化合物的平行合成转化为 (±)-epi-reiswigin A。 简历： Comme methode d'application pratique de synthese asymetrique, la cible choisie a ete la (-)-reiswigine A，联合国代理抗病毒强力。Les etudes initiales ont ete entreprises Pour montrer

  DOI：

  10.1139/v03-210
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,8R)-2,4-Dimethyl-8-((E)-3-oxo-but-1-enyl)-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R,2R,4S,5S,8R)-2,4-Dimethyl-8-(3-oxo-butyl)-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对 reiswigin A 合成的研究：(±)-epi-reiswigin A 的全合成

  摘要：

  作为不对称合成实际应用的试验场，(-)-reiswigin A 是一种有效的抗病毒剂，被选为全合成的目标。进行了初步研究以证明关键的不对称步骤的可行性，即使用手性氨基化锂碱对中间体双环酮进行对映选择性去质子化。常规获得 90%-94% 范围内的对映体过量，即使在运行大至 10 g 时也是如此。不幸的是，这种关键的对映体富集中间体向天然产物的转化被证明是不成功的。在进行这些研究时，使用外消旋化合物的平行合成转化为 (±)-epi-reiswigin A。 简历： Comme methode d'application pratique de synthese asymetrique, la cible choisie a ete la (-)-reiswigine A，联合国代理抗病毒强力。Les etudes initiales ont ete entreprises Pour montrer

  DOI：

  10.1139/v03-210