(4S)-N-methyl-N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazide | 1470363-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-methyl-N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazide
• CAS: 1470363-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₅
• 分子量: 292.251
• InChiKey: CTTXXRYUYILNLG-CVSYOPMASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4S)-N-methyl-N'-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由氨基酸L-丝氨酸合成手性恶唑烷酮

  摘要：

  从L-丝氨酸分4步获得的（4S）-PhCH 2 OCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的环化反应，经MeI和碳酸钾处理，生成手性恶唑烷酮，（4S）-N'- [（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1，3-恶唑烷-4-碳酰肼。如所证实的，总体上，由L-丝氨酸形成（4S）-N'-[（（E）-（苯基）亚甲基] -N甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-碳酰肼）并保留了构型。通过X射线晶体学。相反，在用MeI / K 2 CO 3处理时，N-Boc类似物（4S）-t-BuOCONHCH（CH 2 OH）CONHN = CH-芳基的反应仅导致N-甲基化，而没有环化且没有Boc保护基的丧失得到（4S）-t-BuOCONMeCH（CH2 OH）CONHN ＝ CH-芳基。Boc和Cbz衍生物之间的差异是惊人的，可能与Boc基团的更大体积（阻止分子内酰基转移）有关。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990028