2-azidoethyl (6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1527511-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl (6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1527511-18-7
• 化学式: C₅₇H₆₈N₄O₁₅
• 分子量: 1049.18
• InChiKey: AVOQQDHADGAHSJ-PDRJSOIMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl (6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-aminoethyl (β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的Lewis（x）衍生物的全合成，用于诊断癌症。

  摘要：

  描述了唾液酸Lewis（x）（sLe（x））的氨基乙基糖苷的总合成。将半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合，以选择性地提供β1,4连接的二糖，将其进一步立体选择性地岩藻糖基化以提供受保护的Lewis（x）三糖。化学修饰后，将三糖唾液酸化，以产生区域选择性和立体选择性的sLe（x）叠氮基乙基糖苷。最后，脱保护和叠氮化物还原得到目标化合物。该化合物将与蛋白质结合，然后用于进行进一步的临床前研究以诊断癌症。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.012
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以218 mg的产率得到2-azidoethyl (6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1→3)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的Lewis（x）衍生物的全合成，用于诊断癌症。

  摘要：

  描述了唾液酸Lewis（x）（sLe（x））的氨基乙基糖苷的总合成。将半乳糖供体与葡糖胺的二醇缩合，以选择性地提供β1,4连接的二糖，将其进一步立体选择性地岩藻糖基化以提供受保护的Lewis（x）三糖。化学修饰后，将三糖唾液酸化，以产生区域选择性和立体选择性的sLe（x）叠氮基乙基糖苷。最后，脱保护和叠氮化物还原得到目标化合物。该化合物将与蛋白质结合，然后用于进行进一步的临床前研究以诊断癌症。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.11.012