(1-Hydroxy-cyclohexylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester | 42414-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Hydroxy-cyclohexylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 42414-40-4
• 化学式: C₁₂H₂₁O₄P
• 分子量: 260.27
• InChiKey: NTCZOMVYGFKMMK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Hydroxy-cyclohexylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 N-aminopyridinium mesitylenesulfonate 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45 %的产率得到diethyl (2-(1-hydroxycyclohexyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  炔基膦酸酯与杂环 N-亚胺的氧化 [3+2] 环加成：吡唑并[1,5-a] 吡啶-3-膦酸酯的合成

  摘要：

  通过将2-取代的乙炔基膦酸酯与原位生成的吡啶鎓-N-亚胺及其环化类似物进行氧化 [3+2] 环加成反应，制备了一系列吡唑并 [1,5- a ] 吡啶-3-基膦酸酯，收率适中. 2-脂肪族和 2-Ph 乙炔表现出低活性，相应的吡唑并吡啶在 10 mol% Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 存在下以中等收率获得。同时，乙炔基双膦酸四乙酯，二乙基-TMS- 和 2-OPh-ethynylphosphonates 具有更高的反应性和相应的吡唑并 [1,5- a]吡啶及其环化衍生物在没有任何催化剂的情况下以良好到极好的收率获得。2-卤代乙炔膦酸酯也很容易与吡啶-N-亚胺反应，形成含有少量 2-卤代吡唑并吡啶的复杂混合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27227913
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 炔环己醇 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到(1-Hydroxy-cyclohexylethynyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在 C-H 激活和内酯化反应中 Rh(III) 催化的区域选择性炔烃插入：稠合 1,2-氧杂磷烯的合成

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过 Rh 催化级联 C-H 活化、炔插入和内酯化反应来便捷合成稠合含磷杂环的方法。底物范围和基团耐受性良好，各种取代苯甲酸、 N-甲氧基苯甲酰胺、2-苯基吲哚都能顺利进行反应，并以中等到高收率得到相应的产物。此外，在吸电子膦酸酯基团的帮助下，炔烃插入显示出优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02794