p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 815589-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 815589-35-6
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₀
• 分子量: 598.606
• InChiKey: UCVBWFCBXPHBIZ-KCHKMMPWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 在 碘代三甲硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性α-糖基化和正交一锅糖基化策略全合成具有抗肿瘤活性的香菇聚糖

  摘要：

  获得含有许多具有精确结构的 1,2-顺式糖苷键的长、支链和复杂的聚糖仍然是化学合成中的一项具有挑战性的任务。本文报道了一种高效、立体选择性和正交的一锅法合成十四糖和具有抗肿瘤活性的巨型香菇多糖的较短序列。合成策略包括：（1）新开发的合并试剂调制和远程非嵌合辅助（RMRAA）α-（1→6）-半乳糖基化以高度立体选择性的方式，（2）DMF调制的立体选择性α-（1→3） -葡糖基化，（3）RMRAA立体选择性α-（1→6）-葡糖基化，（4）基于N的几个正交一锅糖基化-苯基三氟乙酰亚胺 (PTFAI) 糖基化、Yu 糖基化和邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯 (PVB) 糖基化以简化寡糖合成，以及 (5) 会聚 [7 + 7] 糖基化以最终组装目标十四糖。特别是，与 4,6-二叔丁基甲硅烷 (DTBS) 指导的 α-半乳糖基化相比，这种新的 RMRAA α-半乳糖基化方法具有温和的反应条件、广泛的底物

  DOI：

  10.1039/d2sc02176e
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲催化裂解叔丁基二苯基甲硅烷基醚的有效方法

  摘要：

  摘要 建立了以1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲(DBH)为催化剂、二甲基亚砜(DMSO)为溶剂的叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)醚脱保护的有效方法。该方法适用于多种化合物，例如碳水化合物、类固醇、苯甲醇和脂肪伯醇。带有乙酸盐、苯甲酸盐、新戊酸盐、甲磺酸盐和苄基醚和对甲氧基苄基醚的底物是相容的。

  DOI：

  10.1080/07328303.2022.2031206

文献信息

• Modular and Stereoselective One-Pot Total Synthesis of Icosasaccharide Motif from <i>Cordyceps sinensis</i> EPS-1A Glycan
  作者：Xingchun Sun、Zhiyuan Chen、Rui Yang、Mei Wang、Xiufang Wang、Qi Zhang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02842

  日期：2023.10.13

  The first stereoselective one-pot synthesis of the icosasaccharide motif of EPS-1A glycan from Cordyceps sinensis has been achieved. The synthetic approach highlights the following features: (1) merging reagent modulation and remote anchimeric assistance α-glycosylation strategy for the highly stereoselective formation of five and ten continuous 1,2-cis glucosidic bonds; (2) the strategic employment

  首次实现了冬虫夏草EPS-1A 聚糖二十碳糖基序的立体选择性一锅法合成。该合成方法具有以下特点：（1）融合试剂调节和远程嵌合辅助α-糖基化策略，高度立体选择性地形成5个和10个连续的1,2-顺式糖苷键；(2)策略性地利用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯和糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯作为匹配对，进行高效的正交一锅合成；(3)[11+8+1]正交一锅糖基化，用于目标二十糖的有效组装。
• Stereoselective α‐Glycosylation with GlcN3 Donors Enabled Collective Syntheses of Acinetobacter baumannii Capsular Polysaccharides K43, K47 and K88 Repeating Units†
  作者：Kunxiu Shou、Shanshan Liu、Yunqin Zhang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202400121

  日期：2024.7.15

  CPS K43, K47 and K88 repeating units have been accomplished via a new α-glycosylation method with GlcN3 as donors, which features: 1) mild reaction conditions, 2) good to high yields, 3) excellent stereoselectivities. The synthetic route also highlights an orthogonal one-pot coupling strategy on the basis of glycosyl ortho-(1-phenylvinyl)benzoates for stereoselective constructions of both 1,2-trans

  以GlcN 3 为供体，通过新型α-糖基化方法集体合成了鲍曼不动杆菌CPS K43、K47和K88重复单元，其特点是：1）反应条件温和，2）良好到高产率，3）优异的立体选择性。该合成路线还强调了基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交一锅偶联策略，用于立体选择性构建1,2-反式和1,2-顺式糖苷键，排除了糖苷配基转移的问题。
• An efficient and recyclable catalyst for the cleavage of tert-butyldiphenylsilyl ethers
  作者：Shiqiang Yan、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li、Ming Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.021

  日期：2012.6

  An efficient, chemoselective, and environment-friendly method for the deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers mediated by triflic acid supported on silica gel is reported. A wide range of tert-butyldiphenylsilyl ethers derived from carbohydrate and saponin residues can be smoothly cleaved in the presence of various types of other protecting groups in good to excellent yields in acetonitrile. This heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst can be readily recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.