methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-lauroyl-α-D-glucopyranoside | 33534-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-lauroyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 33534-98-4
• 化学式: C₄₀H₄₈O₁₀
• 分子量: 688.815
• InChiKey: RDCOGQZLXOBRDL-ASHNXYKASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-lauroyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到6-O-dodecanoyl-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物类脂质（硫代）醚、砜和酯类衍生物对类芽孢杆菌幼虫的抗菌功效比较。

  摘要：

  类芽孢杆菌幼虫是美洲臭虫 (AFB) 的病原体，AFB 是影响蜜蜂幼虫和蛹发育的最严重的细菌性疾病。在这项研究中，评估了从具有 C10 或 C12 烷基链的 d-甘露糖、d-葡萄糖和 d-半乳糖衍生的 24 种（硫代）糖苷、糖基砜、6-O-酯和醚的文库的抗菌功效针对两种 P. 幼虫菌株。以最小抑制浓度 (MIC) 确定的受试化合物的功效差异很大。通常，发现十二烷基衍生物比它们的癸基化类似物更有效。硫苷比苷和砜更有效。6-O-醚衍生物的活性高于它们的酯对应物。在 C-6 处具有十二烷基链（硫代）糖苷或醚连接的七种衍生物显示出对两种 P. 幼虫菌株的高效（MIC 范围从 12.5 μM 到 50 μM）。它们的功效与已知对 P. larvae-lauric acid、monolaurin 和蜜蜂幼虫食物成分、10-hydroxy-2-decenoic acid 和 sebacic acid（MIC

  DOI：

  10.3390/molecules28062516
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-lauroyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的催化应变释放实现脂肪醇的酯化和醚化

  摘要：

  我们在此公开了一种用于醇的酯化和醚化的高效方案，利用 Sc(OTf) 3催化的环应变释放事件，在精心设计的、色谱稳定的混合酸酐或苄酯中结合了分子内供体-受体环丙烷（数模转换器）。这种多功能方法有利于糖、萜烯和类固醇醇在温和酸性条件下的直接官能化，正如糖二醇的单催化剂驱动的双重保护所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01637