3-amino-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1427296-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1427296-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: XIVWNERRTMWTPS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) selenocyanate 、 3-amino-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到(5-amino-3-phenyl-1,2-selenazole-4-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 KSeCN 通过 N-硒氰化/烯胺环化构建 5-氨基-1,2-硒唑支架

  摘要：

  开发了一种通过 NBS/KSeCN 介导的N-硒氰化和 β-烯胺酮亲核环化构建 5-氨基-1,2-硒唑骨架的无金属且温和的方法。各种异硒唑化合物和抗炎药物的异硒唑基衍生物，包括异塞帕克、奥沙普秦和布洛芬，已获得良好的产率。这种高效、“一锅”和原子经济策略可能代表了通过“ + SeCN”途径构建1,2-硒唑框架的另一种途径，并为含有Se-N键的杂环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01655
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 碳酸氢铵 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-amino-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 KSeCN 通过 N-硒氰化/烯胺环化构建 5-氨基-1,2-硒唑支架

  摘要：

  开发了一种通过 NBS/KSeCN 介导的N-硒氰化和 β-烯胺酮亲核环化构建 5-氨基-1,2-硒唑骨架的无金属且温和的方法。各种异硒唑化合物和抗炎药物的异硒唑基衍生物，包括异塞帕克、奥沙普秦和布洛芬，已获得良好的产率。这种高效、“一锅”和原子经济策略可能代表了通过“ + SeCN”途径构建1,2-硒唑框架的另一种途径，并为含有Se-N键的杂环提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01655

文献信息

• Copper-catalyzed aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles: a simple approach to enaminone synthesis
  作者：Xiaoqiang Yu、Longxiang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc40466h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enaminones is described. The aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles proceeded smoothly in the presence of a simple copper catalyst system (CuI–2,2′-bipyridine–NaOtBu) in N,N-dimethylformamide. Enaminones in satisfactory to excellent yields were produced using this technique.

  描述了一种高效的酮亚胺合成方法。在N,N-二甲基甲酰胺中，酮与芳香腈的醇醛型加成在简单的铜催化剂体系（CuI–2,2′-联吡啶–NaOtBu）的存在下顺利进行。采用该技术合成的酮亚胺产率令人满意至优异。
• Substituent-Controllable Cascade Regioselective Annulation of β-Enaminones with N-Sulfonyl Triazoles for Modular Access to Imidazoles and Pyrroles
  作者：Hua Wang、Tongtong Zhou、Mengdi Wu、Qingqing Ye、Xinwei He

  DOI：10.3390/molecules28114416

  日期：——

  A controllable synthesis of trisubstituted imidazoles and pyrroles has been developed through rhodium(II)-catalyzed regioselective annulation of N-sulfonyl-1,2,3-trizaoles with β-enaminones. The imidazole ring was formed through a 1,1-insertion of the N-H bond to α-imino rhodium carbene, followed by a subsequent intramolecular 1,4-conjugate addition. This occurred when the α-carbon atom of the amino

  通过铑 (II) 催化的 N-磺酰基-1,2,3-三唑与 β-烯胺酮的区域选择性环化，开发了三取代咪唑和吡咯的可控合成。咪唑环是通过将 NH 键 1,1-插入到 α-亚氨基铑卡宾上，随后进行分子内 1,4-共轭加成而形成的。这发生在氨基的 α-碳原子带有甲基时。此外，吡咯环是通过利用苯基取代基并进行分子内亲核加成而构建的。温和的条件、对官能团的良好耐受性、克级合成能力以及对产品进行有价值的转化的能力使这一独特的协议成为合成 N-杂环的有效工具。
• Chemodivergent Synthesis of Benzofurans and 2,3‐Dihydrobenzofurans via Tandem Oxidative Annulation of Enaminones and Salicylaldehydes
  作者：Xiyan Duan、Hui Li、Junqi Wang、Kun Liu、Meixin Shi、Weidong Lian、Ran Chen、Pu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202400082

  日期：2024.8

  and K2CO3 as promotors, controlled conditions enabled the formation of two sets of valuable heterocycles from the tandem transformation of enaminones and salicylaldehydes. The key to success was the identification of the reaction parameters, in which the imine intermediate which was formed by transient halogenation coupling and substitution processes underwent either aldol condensation/annulation or

  实现了苯并呋喃和2,3-二氢苯并呋喃的化学趋异合成。在以DBDMH和K 2 CO 3 为促进剂的反应体系下，控制条件使得烯胺酮和水杨醛串联转化形成两组有价值的杂环。成功的关键是反应参数的确定，其中通过瞬时卤化偶联和取代过程形成的亚胺中间体经历羟醛缩合/环化或亚胺水解/羟醛缩合。添加剂 NH 4 Cl 或 Fe 2 (S​​O 4 ) 3 控制了该反应的独特选择性。该反应中使用了广泛的烯胺酮和水杨醛底物，表现出优异的官能团耐受性和多功能性。