4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1418284-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1418284-31-7
• 化学式: C₈₈H₇₄O₂₅
• 分子量: 1531.54
• InChiKey: NWSKFJDESQIXBW-HWDYKVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.33
• 重原子数：
  113.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  301.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023