allyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside | 727991-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 727991-30-2
• 化学式: C₆₇H₈₂N₂O₂₇Si
• 分子量: 1375.47
• InChiKey: KGPRBSMMKUIPMC-WTKCENCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  379.99
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 allyl (sodium β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(sodium β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Chondroitin Sulfate Small Molecule that Stimulates Neuronal Growth

  摘要：

  Chondroitin sulfate glycosaminoglycans are sulfated polysaccharides involved in cell division, neuronal development, and spinal cord injury. Here, we report the synthesis and identification of a chondroitin sulfate tetrasaccharide that stimulates the growth and differentiation of neurons. These studies represent the first, direct investigations into the structure-activity relationships of chondroitin sulfate using homogeneous synthetic molecules and define a tetrasaccharide as a minimal motif required for activity.

  DOI：

  10.1021/ja0484045
• 作为产物：
  描述：

  allyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到allyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-(2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF NEURONAL GROWTH
  [FR] PETITS STIMULATEURS DE MOLECULES DE CROISSANCE NEURONALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005118609A3