(2R,6S,8RS)-2,6-oxido-dec-9-ene-1,8-diol | 1064038-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6S,8RS)-2,6-oxido-dec-9-ene-1,8-diol
• CAS: 1064038-70-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VDTRWUXVMIQGHY-CBMCFHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (2R,6S,8RS)-2,6-oxido-dec-9-ene-1,8-diol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of Montanacin D by Total Synthesis

  摘要：

  The first total syntheses of acetogenin 3 and its 4S,8R-isomer are described. The key step involves intermolecular metathesis of an alpha,beta-unsaturated ketone carrying a tetra hydropyranyl lactone with a tetrahydrofuran derivative. Compound 3 has spectroscopic and physical data consistent with those of natural montanacin D, suggesting that the absolute configuration of the natural product is as shown in 3.

  DOI：

  10.1021/ol801576z
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5S,9R)-10-(triisopropylsilyloxy)-5,9-oxido-1-decen-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以188 mg的产率得到(2R,6S,8RS)-2,6-oxido-dec-9-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of Montanacin D by Total Synthesis

  摘要：

  The first total syntheses of acetogenin 3 and its 4S,8R-isomer are described. The key step involves intermolecular metathesis of an alpha,beta-unsaturated ketone carrying a tetra hydropyranyl lactone with a tetrahydrofuran derivative. Compound 3 has spectroscopic and physical data consistent with those of natural montanacin D, suggesting that the absolute configuration of the natural product is as shown in 3.

  DOI：

  10.1021/ol801576z