(3Z,4R)-3-benzylidene-4-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1218770-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3Z,4R)-3-benzylidene-4-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1218770-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DYYXLJPQDWEQEQ-LCFDYFRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,4R)-3-benzylidene-4-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-((3R,4Z)-4-benzylidene-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基四氢呋喃β-氨基乙烷的连续铑催化对映选择性环异构化-氢化合成

  摘要：

  酯基和醚基炔烃烯丙基醇的对映选择性Rh催化的Alder-ene环异构化是后续Rh催化的一锅加氢的绝佳选择，从顺序Rh催化手性亚烷基丁内酯丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基开始四氢呋喃β-氨基乙烷分别具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2267-1
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl 3-phenylprop-2-ynoate 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 15.5h， 以97%的产率得到(3Z,4R)-3-benzylidene-4-(2-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基四氢呋喃β-氨基乙烷的连续铑催化对映选择性环异构化-氢化合成

  摘要：

  酯基和醚基炔烃烯丙基醇的对映选择性Rh催化的Alder-ene环异构化是后续Rh催化的一锅加氢的绝佳选择，从顺序Rh催化手性亚烷基丁内酯丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基开始四氢呋喃β-氨基乙烷分别具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2267-1

文献信息

• Novel Enantioselective Sequentially Rhodium(I)/BINAP- Catalyzed Cycloisomerization–Hydrogenation–Isomerization– Acetalization (CIHIA)
  作者：Nadine Körber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200900494

  日期：2009.11

  easily accessible alkyl and (hetero)aryl-substituted alkynyl allyl alcohols are readily and enantioselectively transformed into 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octanes by a sequential rhodium-catalyzed process. Based on the initial cycloisomerization, the in situ generated rhodium(I)-BINAP complex enables a subsequent reduction with hydrogen and the transformation into bicyclic frameworks.

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。