6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-phenylquinazoline | 1283751-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-phenylquinazoline
• CAS: 1283751-57-4
• 化学式: C₂₀H₁₂ClFN₂
• 分子量: 334.78
• InChiKey: QNTPKSHNOZXMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 、 苄胺 在 C₁₀H₁₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl₄Fe^(1-) 作用下， 以65 %的产率得到6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁基咪唑鎓盐作为双路易斯酸和氧化还原催化剂用于好氧合成喹唑啉

  摘要：

  已经开发了一种通过铁-咪唑鎓催化剂促进的缩合-环化-氧化反应序列制备喹唑啉的有效且可持续的方案，并在环境影响方面进行了全面评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200839

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Activation of Nitriles: A Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines and 1,3-Diazaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Geetika Borah、Pallab Pahari

  DOI：10.1002/ejoc.201701585

  日期：2018.3.14

  A single‐step, solvent‐free, and transition‐metal‐free reaction for the synthesis of quinazolines/quinazolinones starting from 2‐amino carbonyl compounds, and of 1,3‐diazaspiro[5.5]undec‐1‐ene derivatives starting from N‐tosyl‐2‐(cyclohexenyl)ethylamines, is reported. The Lewis‐acid‐catalysed activation of nitriles is a key feature of this reaction.

  一种从2-氨基羰基化合物开始合成喹唑啉/喹唑啉酮和从N开始的1,3-二氮杂螺[5.5]十一碳烯-1-烯衍生物的单步，无溶剂和无过渡金属反应报道了甲苯磺酰基-2-（环己烯基）乙胺。路易斯酸催化的腈活化是该反应的关键特征。
• An Efficient Three-component, One-pot Synthesis of Quinazolines under Solvent-free and Catalyst-free Condition
  作者：Subrahmanya Ishwar Bhat、U. K. Das、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.2220

  日期：2015.7

  protocol for the synthesis of quinazolines in the absence of solvent and catalyst has been developed. 2,4‐Disubstituted quinazolines have been synthesized from three‐component one‐pot reactions of 2‐aminoaryl ketones, orthoesters, and ammonium acetate. The present method has advantages of operational simplicity, substrate generality, clean reaction, high yields (76–94%), and moderate reaction time. The plausible

  已经开发出在没有溶剂和催化剂的情况下合成喹唑啉的有效绿色方案。由2-氨基芳基酮，原酸酯和乙酸铵的三组分一锅法反应合成了2,4-二取代的喹唑啉。本方法具有操作简单，底物通用，反应干净，收率高（76-94％）和反应时间适中的优点。基于分离的中间体的光谱表征和单晶X射线分析，提出了反应的合理机理。
• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。