(3R,4R,5R)-methyl 5-methyl-2oxo-4-propyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate | 1111239-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-methyl 5-methyl-2oxo-4-propyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1111239-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PVPPHHVWQCRIEZ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methyl-1-oxohexan-3-yl)malonate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-methyl 5-methyl-2oxo-4-propyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 、 methyl 5-methyl-2oxo-4-propyl-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与丙二酸丙二酸酯的有机催化高对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  提出了将未修饰的醛首次高对映选择性，直接有机催化共轭加成至丙二酸丙二酸酯。该反应可得到β-甲酰基取代的丙二酸酯和高度官能化的内酯，其dr高达14：1 ，ee通常为94％至> 99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700570