4-[(R)-((2S,4S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-hydroxy-methyl]-quinolin-6-ol | 910301-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-((2S,4S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-hydroxy-methyl]-quinolin-6-ol
• CAS: 910301-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: YRNHWJNDPDEEKM-LONLNUGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-((2S,4S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-hydroxy-methyl]-quinolin-6-ol 在 potassium bromide 作用下， 以 磷酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到(3S,5S,8S,9R)-10,11-dihydro-5,9-epoxy-6'-hydroxy-5-methylcinchonane
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,11-dihydro-6'-methoxycinchonan-5-one 在 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 磷酸 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 4-[(R)-((2S,4S,8S)-8-Ethyl-5-methyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-hydroxy-methyl]-quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138