(3aS,5S,7R,7aR)-5,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester | 915091-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,7R,7aR)-5,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
• CAS: 915091-09-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: WWMILBBNTSVEQC-KTQGLZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,7R,7aR)-5,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三丁基膦 、 氢气 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (3aR,6S,7S,7aR)-6,7-Dihydroxy-5-methyl-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,7R,7aR)-5,7-Dihydroxy-hexahydro-indole-1,5,7a-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 5,7a-dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3aS,5S,7R,7aR)-5,7-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydro-indole-1,7a-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-5,6,11-丁氧基河豚毒素及其4-表位分子的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了5,6,11-三苯氧基河豚毒素（1）的第一个全合成及其4-表位。该合成的特征是通过不对称转移Strecker合成和通过分子内环化反应将氰醇4高效转化为C8a处的季氨基碳中心的立体选择性结构。

  DOI：

  10.1021/ol062098d