4-methylphenyl 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 341507-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 341507-36-6
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅SSi₂
• 分子量: 514.874
• InChiKey: JJZJUWUVCKRBNT-LILXYRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 对氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-methylphenyl 2,4-di-O-(4-fluorobenzoyl)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Monitoring Solid-Phase Glycoside Synthesis with ¹⁹F NMR Spectroscopy

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple and efficient method for monitoring and optimizing carbohydrate synthesis on polymeric support by using F-19 NMR spectroscopy is described. The method relies on the use of fluorinated variants of protective groups that are in common use in oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol015759+
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methylphenyl 3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Monitoring Solid-Phase Glycoside Synthesis with ¹⁹F NMR Spectroscopy

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple and efficient method for monitoring and optimizing carbohydrate synthesis on polymeric support by using F-19 NMR spectroscopy is described. The method relies on the use of fluorinated variants of protective groups that are in common use in oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol015759+