(2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione | 145121-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione
• CAS: 145121-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: WTJHHOXMAUNKOX-BLTAXRJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、294.17 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside

  摘要：

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86299-0
• 作为产物：
  描述：

  <6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulofuranosyl (methoxycarbonylamino methane)>onic acid 在 Dowex 50W 、 NaH(TMS)2 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-7,9-diazaspiro<4,5>decane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside

  摘要：

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86299-0