6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)naphthalen-2-ol | 1239605-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1239605-40-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: CDPRYPJMMMNREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)naphthalen-2-ol 、 甲基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(6-methylnaphthalen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  镍催化溴化甲基镁通过羰基活化使烯丙醇甲基化

  摘要：

  从未有过使用烷基有机金属试剂将芳烃直接烷基化的方法。在这里，我们报道了第一个成功的例子，该例子是在温和条件下用甲基格氏试剂进行镍催化的芳香烃甲基化，以构建C（sp 2）-C（sp 3）键。该转化与2-萘酚衍生物的广泛底物范围兼容。苄醇和联苯酚也是该甲基化的合适底物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700664

文献信息

• Direct Application of Phenolic Salts to Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Aryl Grignard Reagents
  作者：Da-Gang Yu、Bi-Jie Li、Shu-Fang Zheng、Bing-Tao Guan、Bi-Qing Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200907359

  日期：2010.6.21

  You're nickel'd pal! The first successful coupling reaction with the direct application of naphtholates as electrophiles (see scheme, X=halide) improves both the step economy and atom economy of cross‐coupling reactions whilst decreasing the cost of preparing complex scaffolds from readily available phenol derivatives.

  你真是个好朋友！首次成功的偶联反应与直接应用萘甲酸作为亲电子试剂（参见方案X =卤化物）可提高交叉偶联反应的步骤经济性和原子经济性，同时降低了从易得的苯酚衍生物制备复杂支架的成本。