Methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-2-piperidin-4-yl-propyl ester | 157635-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-2-piperidin-4-yl-propyl ester
• CAS: 157635-93-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 237.32
• InChiKey: RGTWJJYGPSWGMT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-2-piperidin-4-yl-propyl ester 在 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3R)-quinuclidin-3-yl]methanol 、 [(3S)-quinuclidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Acetoxy-1-acetoxymethyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.16h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-3-hydroxy-2-piperidin-4-yl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x