(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol | 220148-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 220148-67-4
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: WXEWOVNPCACOCG-DEFCTHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((E)-1-methyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第5部分）：用于制备分支三糖文库的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  第一次，描述了一种有效的策略，用于制备可以进一步功能化的正交保护的分支糖和线性糖文库。少量关键构件可以转化为多种糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02177-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 二丁基二甲氧基锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第5部分）：用于制备分支三糖文库的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  第一次，描述了一种有效的策略，用于制备可以进一步功能化的正交保护的分支糖和线性糖文库。少量关键构件可以转化为多种糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02177-7