3-isocyano-2-phenylquinoline | 1428264-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-isocyano-2-phenylquinoline
• CAS: 1428264-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: IDKRBVGOGSRLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyano-2-phenylquinoline 、 苯硼酸 在 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-phenyldibenzo[b,h][1,5]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  用有机硼试剂对2-异氰基联苯进行氧化环化以模块化方式合成菲啶衍生物

  摘要：

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201206115
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isocyano-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用有机硼试剂对2-异氰基联苯进行氧化环化以模块化方式合成菲啶衍生物

  摘要：

  你去哪了 开发了锰介导的2-异氰基联芳基与有机硼酸的环合反应，用于合成广泛的菲啶衍生物（请参见方案）。机理研究表明，该反应通过亚氨基自由基中间体的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201206115

文献信息

• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• Metal-free photocatalyzed cross coupling of aryl (heteroaryl) bromides with isonitriles
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Huanli Sun、Lvsu Wang、Mengran Ren、Baoling Wang、Yinhai Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.074

  日期：2017.12

  A visible-light-catalyzed synthesis of 6-aryl substituted phenanthridines from aryl bromides and 2-isocyanobiphenyls at room temperature has been discovered. This metal-free cross-coupling reaction offers rapid and sustainable access to a series of structurally complex and diverse phenanthridines. The usage of inexpensive Rhodamine 6G as the catalyst with easy operation makes this protocol very practical. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.