(+/-)-hept-5t-en-2-yne-1,4-diol | 96851-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-hept-5t-en-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: (+/-)-Hept-5t-en-2-in-1,4-diol
• CAS: 96851-43-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: TUQRKIBWHMIDJR-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hept-5t-en-2-yne-1,4-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 硫酸 、 硫脲 作用下， 生成 1-(3-Methyl-thiiranyl)-but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted thiophenes by a catalytic cyclisation of functionalised episulfides

  摘要：

  Substituted thiophenes are formed by the reaction of 1-alkynyl-2,3-epithioalcohols with a catalytic amount of mercury(II) prepared from HgO and dilute sulfuric acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01819-4
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 四氢呋喃 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 (+/-)-hept-5t-en-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann; Viehe, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 712,721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。