(2'S,3'S)-methyl 2-O-benzyl-7-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptapyranoside | 741735-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 2-O-benzyl-7-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptapyranoside
• CAS: 741735-03-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈
• 分子量: 412.48
• InChiKey: BIDPIWYLAAHKDY-KANDCNJNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2-O-benzyl-7-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptapyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aR)-5-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  ADP-β-l-甘油-d-甘露-庚糖6-差向异构酶催化反应的机理

  摘要：

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1

  DOI：

  10.1021/ja0485659
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'S,3'S)-methyl 2-O-benzyl-7-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptapyranoside
  参考文献：
  名称：

  ADP-β-l-甘油-d-甘露-庚糖6-差向异构酶催化反应的机理

  摘要：

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1

  DOI：

  10.1021/ja0485659