(Z)-1-iodo-1,6-heptadien-3-ol | 1037246-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1,6-heptadien-3-ol
• CAS: 1037246-40-4
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: FPBVLRZHRQHNAU-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1,6-heptadien-3-ol 在 palladium diacetate silver orthophosphate 、 Proton Sponge 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到4-methylene-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-卵磷脂、C4(S *)-异构体及其C5-类似物和抗锥虫活性的总合成。

  摘要：

  (+/-)-卵磷脂、其 C4(S(*))-异构体 44 和 C5-侧链中间体 46 的全合成是通过 (Z)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-的分子内 Heck 反应完成的1-iodo-1,6-庚二烯和催化量的乙酸钯。随后的环氧化、二羟基化、甲基化和氧化导致 (3S(*),5R(*),6R(*))-5-甲氧基-6-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-一 (2)，一种报告的中间体。添加带有顺式-1-锂硫基-1,5-二甲基-1,4-己二烯 (27) 的侧链，然后氧化得到 (+/-)-卵磷脂。官能团操作提供了许多区域和立体异构体，允许合成用于生物评估的类似物。通过单晶 X 射线分析确定了 44 的结构。烯基锂与酮 2、40 和 45 的加成反应产生的 C4 立体化学由 C6-烷氧基官能团决定。评估了各种卵磷脂类似物和合成中间体的抗锥虫活性，C5 侧链类似物 46

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-碘丙-2-烯醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.98 g的产率得到(Z)-1-iodo-1,6-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+/-)-卵磷脂、C4(S *)-异构体及其C5-类似物和抗锥虫活性的总合成。

  摘要：

  (+/-)-卵磷脂、其 C4(S(*))-异构体 44 和 C5-侧链中间体 46 的全合成是通过 (Z)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-的分子内 Heck 反应完成的1-iodo-1,6-庚二烯和催化量的乙酸钯。随后的环氧化、二羟基化、甲基化和氧化导致 (3S(*),5R(*),6R(*))-5-甲氧基-6-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-oxaspiro[2.5]octan-4-一 (2)，一种报告的中间体。添加带有顺式-1-锂硫基-1,5-二甲基-1,4-己二烯 (27) 的侧链，然后氧化得到 (+/-)-卵磷脂。官能团操作提供了许多区域和立体异构体，允许合成用于生物评估的类似物。通过单晶 X 射线分析确定了 44 的结构。烯基锂与酮 2、40 和 45 的加成反应产生的 C4 立体化学由 C6-烷氧基官能团决定。评估了各种卵磷脂类似物和合成中间体的抗锥虫活性，C5 侧链类似物 46

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.009