ethyl (E)-5-((2R,3S)-3-((2S,3S,4R,6R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-4-enoate | 1009360-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-5-((2R,3S)-3-((2S,3S,4R,6R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 1009360-18-2
• 化学式: C₃₃H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 659.021
• InChiKey: OCKCISWIJKPWLQ-CTSCUDDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((2R,3S)-3-((2S,3S,4R,6R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-4-enoate 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl (E)-5-((2R,3S)-3-((2S,3S,4R,6R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-3,3,8,8-tetraethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate

  摘要：

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.

  DOI：

  10.1021/ol703042q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((2R,3S)-3-((2S,3S,4R,6R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-4-enoate 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl (E)-5-((2R,3S)-3-((2S,3S,4R,6R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate

  摘要：

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.

  DOI：

  10.1021/ol703042q