(13R,14R)-13,14-epoxy-6β,7β-carbonyldioxy-labd-8-en-15-ol | 1061674-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (13R,14R)-13,14-epoxy-6β,7β-carbonyldioxy-labd-8-en-15-ol
• CAS: 1061674-53-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: VUJYCASGJBBPNH-RYQGBKPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R,14R)-13,14-epoxy-6β,7β-carbonyldioxy-labd-8-en-15-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(13R,14R)-13,14-epoxy-6β,7β-carbonyldioxy-labd-8-en-15-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies to highly functionalised B ring labdanes

  摘要：

  Several 6,7-dioxygenated (cis or trans) labdanes have been synthesised starting front sclareol. A new strategy that allows the obtention of diols alpha-cis as well as beta-cis of trans is described. In particular, the syntheses of three natural highly functionalised labdanes in the B rings of 2, 3 and 4 with different side chains are reported. The syntheses have permitted to Correct the proposed Structure for one of them. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.083
• 作为产物：
  描述：

  (13E)-6β,7β-carbonyldioxy-labda-8,13-dien-15-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(13R,14R)-13,14-epoxy-6β,7β-carbonyldioxy-labd-8-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies to highly functionalised B ring labdanes

  摘要：

  Several 6,7-dioxygenated (cis or trans) labdanes have been synthesised starting front sclareol. A new strategy that allows the obtention of diols alpha-cis as well as beta-cis of trans is described. In particular, the syntheses of three natural highly functionalised labdanes in the B rings of 2, 3 and 4 with different side chains are reported. The syntheses have permitted to Correct the proposed Structure for one of them. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.083