1L-3-amino-1,4,6-tri-O-benzyl-4-C-(benzyloxymethyl)-3-desoxy-5-O-methyl-epi-inosit | 107079-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-3-amino-1,4,6-tri-O-benzyl-4-C-(benzyloxymethyl)-3-desoxy-5-O-methyl-epi-inosit
• CAS: 107079-70-9
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₆
• 分子量: 583.725
• InChiKey: STCHOALSAPGQTA-KLRZIKDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-3-amino-1,4,6-tri-O-benzyl-4-C-(benzyloxymethyl)-3-desoxy-5-O-methyl-epi-inosit 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1D-3-amino-3-desoxy-2-C-(hydroxymethyl)-1-O-methyl-epi-inosit-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350
• 作为产物：
  描述：

  1L-5-O-benzoyl-1,3,4-tri-O-benzyl-1-C-(benzyloxymethyl)-2-O-methyl-chiro-inosit 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1L-3-amino-1,4,6-tri-O-benzyl-4-C-(benzyloxymethyl)-3-desoxy-5-O-methyl-epi-inosit
  参考文献：
  名称：

  石反应，十六。缬氨酰胺变体的合成

  摘要：

  可以将侧链与5-甲基-1,3,5-二硫氮烷3的阴离子引入烯酮2形成4，在裂解和还原后可以从中获得羟甲基支链的肌醇衍生物6。6的环氧化会生成10的环氧化物，用叠氮化钠将其苄基化为12后，可以将其转化为环氧开环产物14。氢化14得到羟基化的水杨胺衍生物16。从18中获得的Ulose 19可转化为肟20和21可以转换。肟的氢化产生胺22、23和25。经过疏导，这些结果在三个盐酸伐力醇胺的变异体26，27和28。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870350