(3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1189524-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1189524-65-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆
• 分子量: 500.676
• InChiKey: KSMYOKUGGHDRLF-WPJMSOFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以85%的产率得到(R)-methyl 2-((4S,5S,6R)-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-((3S,7S,9S,E)-9-(5-hydroxy-6-methoxy-7-methylbenzofuran-2-yl)-3,5,7-trimethyldec-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522