N-[(1R,2R)-3,3-Bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide | 67974-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-3,3-Bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide
• CAS: 67974-33-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₆S₂
• 分子量: 437.622
• InChiKey: LJTCKWUUSJDCDJ-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-3,3-Bis-ethylsulfanyl-2-hydroxy-1-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-acetamide 在 barium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 (Z)-(4R,5S,6R,7S,8R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydroxy-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-non-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内肟化-脱汞反应：含唾液酸二糖的立体控制新方法

  摘要：

  使用分子内的氧亚甲基化-脱汞反应将甲基2,3,4-三-O-苄基-α，-D-吡喃葡萄糖苷转化为Neu5Acα（2-6）Glu和Neu5Acβ（2-6）Glu衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80010-6