benzyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 130541-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 130541-96-7
• 化学式: C₇₈H₉₁NO₂₁
• 分子量: 1378.57
• InChiKey: AJBAOYUJXCUYRC-NLMXHZABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  257.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到benzyl O-(6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成[苄基2'-O-甲基内酯-N-生物苷I]，及其含有O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的高级糖类（1→4）-α-1-岩藻糖基转移酶

  摘要：

  用叔丁基氯二苯基硅烷处理苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷，得到6'-O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基醚，其被转化为3'，4'-O-异亚丙基衍生物。甲基化并随后除去保护基，得到苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。三糖甲基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β -d-吡喃半乳糖苷（17）和四糖O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（32）在非还原端均含有2'-O-甲基内酯-N-二糖I单元。合成的，以及7、17的结构

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80043-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 生成 benzyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成[苄基2'-O-甲基内酯-N-生物苷I]，及其含有O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基的高级糖类（1→4）-α-1-岩藻糖基转移酶

  摘要：

  用叔丁基氯二苯基硅烷处理苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷，得到6'-O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基醚，其被转化为3'，4'-O-异亚丙基衍生物。甲基化并随后除去保护基，得到苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。三糖甲基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β -d-吡喃半乳糖苷（17）和四糖O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（32）在非还原端均含有2'-O-甲基内酯-N-二糖I单元。合成的，以及7、17的结构

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80043-3