allyl O-(3-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside | 137226-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(3-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 137226-36-9
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₁₀
• 分子量: 563.605
• InChiKey: MOIOYYICHCPABO-KFZJWRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(3-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以56 mg的产率得到(2S,3R,4R,5S,6S)-2-((2S,3S,4S,5R,6R)-2-Allyloxy-5-hydroxy-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-5-azido-3-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  鸟分枝杆菌血清复合物血清型20的糖肽脂抗原的结构，血清型14和20抗原的外部二糖和三糖单元的烯丙基糖苷的合成以及衍生的新糖蛋白的血清学

  摘要：

  从鸟分枝杆菌血清型20的糖肽脂质（GPL）抗原释放的四糖半抗原已被表征为O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-3）-O-（2- O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧-L-talos e。据报道，该半抗原O-（2-O-甲基-α-D-鼠李吡喃糖基）-（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L- fu copyranose以及鸟分枝杆菌血清14（O-（N-formyl-alpha-L-kansosaminyl）-（1 ---- 3）-2）GPL抗原的外部二糖和三糖单元-O-甲基-α-D-鼠李去吡喃糖和O-（N-甲酰基-α-L-甘氨酰胺基）-（1 ---- 3）-O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基） -（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L-呋喃果糖 后一种合成的关键步骤涉及烯丙基4-azido

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84173-p
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 allyl O-(3-O-acetyl-4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鸟分枝杆菌血清复合物血清型20的糖肽脂抗原的结构，血清型14和20抗原的外部二糖和三糖单元的烯丙基糖苷的合成以及衍生的新糖蛋白的血清学

  摘要：

  从鸟分枝杆菌血清型20的糖肽脂质（GPL）抗原释放的四糖半抗原已被表征为O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-3）-O-（2- O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧-L-talos e。据报道，该半抗原O-（2-O-甲基-α-D-鼠李吡喃糖基）-（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L- fu copyranose以及鸟分枝杆菌血清14（O-（N-formyl-alpha-L-kansosaminyl）-（1 ---- 3）-2）GPL抗原的外部二糖和三糖单元-O-甲基-α-D-鼠李去吡喃糖和O-（N-甲酰基-α-L-甘氨酰胺基）-（1 ---- 3）-O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基） -（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L-呋喃果糖 后一种合成的关键步骤涉及烯丙基4-azido

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84173-p