O -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 117349-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 117349-08-3
• 化学式: C₄₈H₆₃Cl₃N₂O₃₁
• 分子量: 1270.38
• InChiKey: YFXHKVMVPWYZBU-LOUGPMKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  423.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 、 O -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 3 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到O -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldi...
  参考文献：
  名称：

  血红素α-NeuGc-（2→3）-β-Gal-（1→4）-β-Glc-（1→1）-Cer的全合成

  摘要：

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85082-1
• 作为产物：
  描述：

  O--(2->3)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl acetate 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 O -(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  血红素α-NeuGc-（2→3）-β-Gal-（1→4）-β-Glc-（1→1）-Cer的全合成

  摘要：

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85082-1