(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine | 115148-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 115148-88-4
• 化学式: C₅₈H₁₀₁NO₃Si
• 分子量: 888.53
• InChiKey: SRDGHASHMOHAAB-FBSJLWIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.27
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 、 N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, TOMOYA;SUGIMOTO, MAMORU;NUMATA, MASAAKI;SHITORI, YOSHIASU;ITO, MAS+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-N-tetracosanoyl-1-O-tritylsphingenine 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  血红素α-NeuGc-（2→3）-β-Gal-（1→4）-β-Glc-（1→1）-Cer的全合成

  摘要：

  摘要以N-羟乙酸神经氨酸制备的（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬吡喃酰氯）酸酯。 ，被用于糖基化苄基O-（2,6-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷生成苄基O-[甲基（5-乙酰氧基乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-（9）和β-d-半乳糖-2 -nonulopyranosyl）onate]-（2→3）-O-（2,6-di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基- β-d-吡喃葡萄糖苷（13）和区域异构体（17）。化合物9和13被转化为相应的糖基三酰基糖基供体，其与（2 S，3 R，4 E）-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N-四十四烷酰基鞘氨醇偶联后，分别提供了完全保护的血红素（22）和立体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85082-1

文献信息

• Total synthesis of a stage specific embryonic antigen-1 (SSEA-1) a glycoheptaosyl ceramide V3FucnLc6Cer
  作者：Susumu Sato、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80600-0

  日期：——

  Total synthesis of SSEA-1 glycoheptaosyl ceramide was for the first time achieved in a regio- and stereocontrolled manner using pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary.

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。
• A total synthesis of a stage specific embryonic antigen-3 (SSEA-3), globopentaosyl ceramide, IV3GalGb4Cer. Use of 2,4,6-trimethylbenzoyl group as a stereocontrolling auxiliary
  作者：Shigeki Nunomura、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80845-x

  日期：1988.1
• An efficient approach to stereoselective glycosylation of ceramide derivatives: Use of pivaloyl group as a stereocontrolling auxiliary
  作者：Susumu Sato、Shigeki Nunomura、Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80426-8

  日期：1988.1
• OGAVA, TOMOYA;SATO, SUSUMU;ITO, YUKINARI
  作者：OGAVA, TOMOYA、SATO, SUSUMU、ITO, YUKINARI

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, TOMOYA;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU;SHIBAYAMA, SHOHEI;KOSHIMUR+
  作者：OGAWA, TOMOYA、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU、SHIBAYAMA, SHOHEI、KOSHIMUR+

  DOI：——

  日期：——