(3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-3-methyldihydrofuran-2-one | 1015071-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5R)-5-[1-(R)-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
• CAS: 1015071-27-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 526.864
• InChiKey: HUTRRDFLWHBWKM-HUROMRQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-3-methyldihydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,1'R)-5-[3'-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1'-hydroxypropyl]-3-methyldihydrofuran-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(3S,5R,1'R)-5-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333

文献信息

• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.