(1aS,3aR,6R,9bR)-1,1,3a,6,9-Pentamethyl-1a,3a,4,4a,6,7,7a,9b-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-5,8-dione | 67037-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aS,3aR,6R,9bR)-1,1,3a,6,9-Pentamethyl-1a,3a,4,4a,6,7,7a,9b-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-5,8-dione
• CAS: 67037-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: YDXIOMKXBLMDHQ-VTDFJYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1aS,3R,3aS,6R,9bR)-3-Hydroxy-1,1,3a,6,9-pentamethyl-1a,2,3,3a,4,4a,6,7,7a,9b-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-5,8-dione 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1aS,3aR,6R,9bR)-1,1,3a,6,9-Pentamethyl-1a,3a,4,4a,6,7,7a,9b-octahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-f]azulene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和相关化合物的光化学

  摘要：

  辐照大环二萜苯并二氮杂苯酚导致了单一的光异构体（2），根据新的光重排形式，该光异构体的形成得以合理化，从而导致了跨环键的形成。通过化学和光谱学方法的结合阐明了这种光产物的结构。当光解时，两个相关的化合物二萜B和D及其乙酸酯衍生物经历了共轭双键的E→Z异构化和围绕环丙基部分一个中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93610-5

文献信息

• Photochemistry of bertyadionol and related compounds
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、R.F. Toia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93610-5

  日期：1978.1

  in terms of a novel photorearrangement resulting in transannular bond formation. The structure of this photoproduct was elucidated by a combination of chemical and spectroscopic methods. Two related compounds, diterpene B and D, and their acetate derivatives when photolysed underwent E→Z isomerisation of the conjugated double bond and epimerization about one centre of the cyclopropyl moiety.

  辐照大环二萜苯并二氮杂苯酚导致了单一的光异构体（2），根据新的光重排形式，该光异构体的形成得以合理化，从而导致了跨环键的形成。通过化学和光谱学方法的结合阐明了这种光产物的结构。当光解时，两个相关的化合物二萜B和D及其乙酸酯衍生物经历了共轭双键的E→Z异构化和围绕环丙基部分一个中心的差向异构化。