(-)-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-altro-heptono-1,4-lactone | 149233-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-altro-heptono-1,4-lactone
• CAS: 149233-72-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: KCFYKUURGJDKAK-OVKLUEDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-altro-heptono-1,4-lactone 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-2,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-altro-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  含叔醇部分的聚丙烯酸酯片段的合成。与7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮衍生物的烯醇锂的交叉铝醛缩合†

  摘要：

  的狄尔斯-阿德耳2,4-二甲基呋喃的加成物1-氰基乙烯基（1' - [R）-camphanate（（+） - （1 - [R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-1,5-二甲基7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（（+） - 1））转化为（+） - 2,7-二脱氧-2,4- -di- C-甲基-L-甘油-（（+）- 6）和-D-甘油-L- altro-庚酮-1,4-内酯（（+）- 7），变成（-）-（3 [R，4 - [R，5 - [R，6小号）-3,4：5,7-双（异丙基二烯二氧基）-4,6-二甲基庚-2--2-（（-）- 22），并成（+）-（2 R，3 R，4 R，5 S，6 S）-3,4：5,6-双（异丙基二烯二氧基）-2,4-二甲基庚醛（（+）- 34）。（（+）- 34与（-）-（1 R，4 R，5 S，6 R）-6- exo

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780205
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,5R,6R,7R)-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-1,4-endo,6-endo-trimethyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-3-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-D-glycero-L-altro-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric synthesis of polypropionate fragments and doubly branched heptono-1,4-lactones

  摘要：

  2-Cyano-1,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl (1'R)-camphanate ((+)-3)and (+)-(1R,4R)-1,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one ((+)-4) were obtained readily from 3,4-dimethylfuran. (+)-3 was converted into 2,7-dideoxy-2,4-di-C-methyl-L-glycero- and D-glycero-L-altro-heptono-1,4-lactone ((+)-17) and ((+)-18).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60444-6