(2S,4S)-2-[(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethoxy]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1138242-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethoxy]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1138242-95-1
• 化学式: C₅₈H₅₉NO₈S
• 分子量: 930.174
• InChiKey: GAQBCGZBWJMYFF-DZOITMEPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethoxy]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以70%的产率得到(2S,4S)-2-[(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethoxy]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-D-arabino-hexopyranose and 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-L-arabino-hexopyranose

  摘要：

  通过手性选择性环加成反应，使用手性乙烯醚（R）-4或（S）-4与（E）-4-（四-O-苄基-α-D-半乳糖苷基）-1-（噻唑-2-基）丁-2-烯-1-酮（1）反应，得到了对映异构的取代2H-二氢吡喃衍生物2b和3b。酯基还原，噻唑环转化为醛基，并与过量硼烷反应，得到最终的C-(1→3)-二糖结构。所得到的C-(1→3)-二糖结构，包含一个L-或D-去氧-阿拉伯-六元糖苷基在还原端，被表征为过乙酰化的甲基糖苷9a、9b和12a、12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20080690
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 以80%的产率得到(2S,4S)-2-[(2R)-2-(benzyloxy)-1-phenylethoxy]-4-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-D-arabino-hexopyranose and 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-L-arabino-hexopyranose

  摘要：

  通过手性选择性环加成反应，使用手性乙烯醚（R）-4或（S）-4与（E）-4-（四-O-苄基-α-D-半乳糖苷基）-1-（噻唑-2-基）丁-2-烯-1-酮（1）反应，得到了对映异构的取代2H-二氢吡喃衍生物2b和3b。酯基还原，噻唑环转化为醛基，并与过量硼烷反应，得到最终的C-(1→3)-二糖结构。所得到的C-(1→3)-二糖结构，包含一个L-或D-去氧-阿拉伯-六元糖苷基在还原端，被表征为过乙酰化的甲基糖苷9a、9b和12a、12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20080690